「お塾を体験するゾ」（リピート放送）
学習塾の体験入学に参加するしんのすけ。
そこの塾長は、子供達を金づるとしか思わないひどい男だった。
「あこがれのタワマンだゾ」
合コンで知り合った多和万太郎（たわ・まんたろう）のタワーマンションに招待されたまつざか先生。
だがそこに、しんのすけ達も一緒について来てしまい......。
「せましおじさんと留守番だゾ」
みさえとひろしが出掛けてしまい、たまたまやって来たせましが、しんのすけと一緒に留守番することになってしまう。
はたしてこの二人にちゃんとした留守番ができるのか......？